Vetten of lipiden
Lipiden zijn ternaire organische stoffen die onoplosbaar zijn in water en oplosbaar zijn in niet-polaire oplosmiddelen zoals ether en benzeen.
Vanuit voedingsoogpunt zijn ze onderverdeeld in:
- DEPOSIT LIPIDEN (98%), met energiefunctie (triglyceriden);
- CELLULAIRE LIPIDEN (2%), met structurele functie (fosfolipiden, glycolipiden, cholesterol).
Vanuit chemisch oogpunt zijn ze onderverdeeld in:
- VERPAKBAAR OF COMPLEX: ze kunnen door hydrolyse worden afgebroken tot vetzuren en moleculen die een of meer alcoholgroepen dragen (glyceriden, fosfolipiden, glycolipiden, wassen, steroïden);
- NIET VERZEKERBAAR OF EENVOUDIG: ze bevatten geen vetzuren in hun structuur (terpenen, steroïden, prostaglandinen).
In het menselijk organisme en in het voedsel dat het voedt, zijn de meest voorkomende lipiden triglyceriden (of triacylglycerolen), die worden gevormd door de vereniging van drie vetzuren met een glycerolmolecuul.
LEGENDE:
Carboxylgroep is de functionele groep van een organisch molecuul bestaande uit een zuurstofatoom gebonden met een dubbele binding aan een koolstofatoom dat ook gebonden is aan een hydroxylgroep (-OH).
Vetzuren
Vetzuren, fundamentele componenten van lipiden, zijn moleculen die bestaan uit een keten van koolstofatomen, alifatische keten genaamd, met slechts één carboxylgroep (-COOH) aan één uiteinde. De alifatische keten waaruit ze bestaan, is meestal lineair en komt slechts in zeldzame gevallen voor in een vertakte of cyclische vorm. De lengte van deze keten is uiterst belangrijk, omdat deze de fysisch-chemische eigenschappen van het vetzuur beïnvloedt.Door de verlenging neemt de oplosbaarheid in water af en daarmee het smeltpunt (grotere consistentie).
Vetzuren hebben over het algemeen een even aantal koolstofatomen, ook al vinden we in sommige voedingsmiddelen, zoals plantaardige oliën, minimale percentages met oneven getallen.
In het menselijk lichaam zijn vetzuren zeer overvloedig, maar zelden vrij en meestal veresterd met glycerol (triacylglycerolen, glycerofosfolipiden) of met cholesterol (cholesterolesters).
Aangezien elk vetzuur is gevormd uit een alifatische (hydrofobe) koolstofketen die
Deze eigenschap heeft een grote invloed op het hele verteringsproces van lipiden.
Op basis van de aan- of afwezigheid van een of meer dubbele bindingen in de alifatische keten worden vetzuren gedefinieerd:
- verzadigd wanneer hun chemische structuur geen dubbele bindingen bevat,
- onverzadigd wanneer een of meer dubbele bindingen aanwezig zijn
Cis- en transvetzuren
Op basis van de positie van de waterstofatomen die zijn geassocieerd met de koolstoffen die betrokken zijn bij de dubbele binding, kan een vetzuur in de natuur in twee vormen voorkomen, een cis en een trans.
De aanwezigheid van een dubbele binding in de alifatische keten impliceert het bestaan van twee conformaties:
- cis als de twee waterstofatomen gebonden aan de koolstoffen die betrokken zijn bij de dubbele binding in hetzelfde vlak zijn gerangschikt
- trans als de ruimtelijke ordening tegengesteld is.
De cis-vorm verlaagt het smeltpunt van het vetzuur en verhoogt de vloeibaarheid ervan.
Twee identieke vetzuren, maar die een binding hebben in de cis-conformatie en één in de trans-conformatie, hebben verschillende namen. De figuur toont een vetzuur met achttien koolstofatomen, met onverzadiging op positie negen en cis-conformatie (oliezuur, het meest voorkomende vetzuur in de natuur en vooral aanwezig in olijfolie); zijn trans-isomeer, dat in zeer lage percentages aanwezig is, krijgt een andere naam (elaidinezuur).
Belang van de stereo-isomerie van de dubbele binding
Laten we naar de afbeelding kijken; links is een verzadigd vetzuur weergegeven, let op de alifatische keten (lipofiele staart) perfect lineair.
Rechts daarvan zien we hetzelfde vetzuur met een trans-binding. De keten ondergaat een kleine buiging, maar blijft toch een lineaire structuur, vergelijkbaar met die van verzadigd vetzuur.
Verder naar rechts kunnen we de vouwing van de keten waarderen die wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van een dubbele cis-binding. Ten slotte wordt uiterst rechts de zeer sterke vouwing weergegeven die gepaard gaat met de aanwezigheid van twee onverzadigde dubbele cis-bindingen.
Dit verklaart waarom boter, een voedingsmiddel dat rijk is aan verzadigde vetzuren, bij kamertemperatuur vast is, terwijl oliën, waarin cis-onverzadigde vetzuren de overhand hebben, onder dezelfde omstandigheden vloeibaar zijn. Met andere woorden, de aanwezigheid van dubbele cis-bindingen verlaagt het smeltpunt van het lipide.
Waar komen transvetzuren voor?
Om meer consistentie te geven aan de oliën en onverzadigde vetten, zijn processen (hydrogenering) bedacht waarbij het kunstmatig verbreken van een dubbele binding en de hydrogenering van het product worden uitgevoerd, waardoor voedingsmiddelen worden verkregen waarin het percentage van de trans-vorm hoog is .
Zoals eerder vermeld, worden natuurlijke onverzadigde vetten normaal gesproken in de cis-vorm aangetroffen. Er is echter een kleine hoeveelheid transvet aanwezig in voedsel, omdat het door de werking van bepaalde bacteriën in de maag van herkauwers wordt gevormd.Om deze reden worden zeer kleine hoeveelheden transvetzuren aangetroffen in melk, zuivelproducten en rundvlees Hetzelfde wordt ook gevonden in de zaden en bladeren van verschillende planten, waarvan de voedselconsumptie echter niet relevant is.
De grootste gezondheidsrisico's vloeien dan ook voort uit het massale gebruik van gehydrogeneerde oliën en vetten, die vooral veel voorkomen in margarines, zoete snacks en veel smeersels. Dit proces vindt plaats door het gebruik van specifieke katalysatoren die het mengsel van dierlijke oliën en vetten aan hoge temperaturen en drukken onderwerpen, totdat chemisch gewijzigde vetzuren worden verkregen.Dit proces is met name aantrekkelijk voor de voedingsindustrie omdat het de mogelijkheid biedt om vetten te verkrijgen tegen een lagere kosten en met specifieke eisen (uitbreidbaarheid, compactheid, enz.) Bovendien wordt de opslagtijd aanzienlijk verlengd, ook vanuit economisch oogpunt een fundamenteel aspect.
Waarom zijn transvetzuren gevaarlijk?
Al deze aandacht voor transvetzuren is te wijten aan de negatieve gezondheidsimplicaties die het gebruik ervan met zich meebrengt. Deze vetzuren bepalen namelijk een stijging van de "slechte cholesterol" (LDL-lipoproteïnen) gepaard gaand met een daling van de "goede" fractie (HDL-lipoproteïnen). Een hoge consumptie van transvetzuren, sterk vertegenwoordigd in margarine en gebak (snacks, spreads, enz.), verhoogt daarom het risico op het ontwikkelen van ernstige hart- en vaatziekten (atherosclerose, trombose, beroerte, enz.).
Wat zijn NIET-gehydrogeneerde plantaardige vetten?
Tegenwoordig kan de voedingsindustrie alternatieve technologieën gebruiken voor hydrogenering, om plantaardige vetten te verkrijgen die vrij zijn van gevaarlijke transvetzuren, maar met dezelfde organoleptische kenmerken.
Dit zijn echter kunstmatig gemanipuleerde producten, niet natuurlijk en misschien gemaakt van slechte kwaliteit of al ranzige oliën. Bovendien hebben ze nog steeds een hoog gehalte aan verzadigde vetzuren, juist omdat ze bij kamertemperatuur halfvast zijn.
Nomenclatuur van vetzuren
De nomenclatuur van vetzuren is erg belangrijk, ook al is ze behoorlijk ingewikkeld en in sommige opzichten controversieel.
Allereerst is het noodzakelijk om de lengte van de alifatische keten te kwantificeren door deze uit te drukken met de letter C gevolgd door het aantal koolstoffen dat in het vetzuur aanwezig is (bijv. C14, C16, C18, C20 etc.).
Ten tweede is het noodzakelijk om het aantal onverzadigingen aan te geven, gevolgd door het symbool Cn met het symbool ":" gevolgd door het aantal dubbele of driedubbele bindingen (bijvoorbeeld oliezuur, met een keten van 18 koolstofatomen waarin een enige onverzadiging , wordt aangegeven met het acroniem C18: 1).
Ten slotte is het noodzakelijk om aan te geven waar de mogelijke onverzadiging wordt gevonden.In dit opzicht zijn er twee verschillende nomenclaturen:
- de eerste verwijst naar de positie van de eerste onverzadigde koolstof die wordt aangetroffen door te beginnen met het nummeren van de koolstofketen vanaf de initiële carboxylgroep; deze positie wordt aangegeven door de initialen Δn, waarbij n in feite het aantal koolstofatomen is dat aanwezig is tussen het carboxyluiteinde en de eerste dubbele binding.
- In het tweede geval begint de nummering van de koolstofatomen vanaf de terminale methylgroep (CH3); deze positie wordt aangegeven door de initialen ωn, waarbij n in feite het aantal koolstofatomen is dat aanwezig is tussen het laatste methyluiteinde en de eerste dubbele binding
In het geval van oliezuur is de volledige nomenclatuur C18: 1 Δ9 of C18: 1 ω9.
De eerste nummering heeft de voorkeur van voedingschemici, terwijl in de medische wereld de tweede de voorkeur heeft.
Voorbeelden:
Linolzuur
C18: 2 Δ9.12 of C18: 2 ω6
Α-linoleenzuur
C18: 3 Δ9,12,15 of C18: 3 ω3
Verzadigde vetzuren
Met de algemene formule CH3 (CH2) nCOOH hebben ze geen dubbele bindingen en kunnen ze daarom niet binden met een ander element. De hoeveelheid koolstofatomen in de alifatische keten geeft consistentie aan de stof, verhoogt het smeltpunt en verandert het uiterlijk bij kamertemperatuur (vast) Ze zijn zowel aanwezig in vetten van plantaardige oorsprong als in vetten van dierlijke oorsprong, maar ze hebben de overhand duidelijk in het laatste.
Belangrijkste verzadigde vetzuren en hun verspreiding in de natuur (van Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Fusiepunt
(°C)
De vetgedrukte vetzuren zijn de belangrijkste vanuit voedingsoogpunt. Het smeltpunt is recht evenredig met het aantal koolstofatomen dat in het vetzuur aanwezig is; om deze reden hebben voedingsmiddelen die rijk zijn aan vetzuren met een lange keten een grotere consistentie.
voor Christus Lauricus (12: 0)
voor Christus Myristisch (14: 0)
voor Christus Palmiticus (16: 0)
Verzadigde vetzuren en gezondheid
De verzadigde vetzuren in de voeding verhogen het cholesterolgehalte en zijn dus atherogeen. In dit verband is het nuttig om te onthouden dat verzadigde vetzuren niet allemaal dezelfde atherogene kracht hebben.De gevaarlijkste zijn palmitine (C16: 0), myristine (C14: 0) en laurine (C12: 0). C18: 0), aan de andere kant, is, ondanks dat het verzadigd is, niet erg atherogeen, omdat het organisme het snel onverzadigd maakt en oliezuur vormt.
Zelfs middellange-keten vetzuren zijn verstoken van atherogene kracht.
tweede deel "
